In seinem Regiedebüt erzählt Jon S. Baird die wahre Geschichte von Cass Pennant der als Waisenjunge mit jamaikanischen Wurzeln – aber in Doncaster, Yorkshire geboren – in den Osten von London – genauer Bexley – kam und zu einem der führenden Köpfen der Inter City Firm – die Hooligangruppierung von West Ham United – wurde. Dabei ist Cass – Legend of a Hooligan nur zu einem kleinen Teil ein Hooliganfilm – wenn auch die Gewaltspitzen im Film durchaus ihre Wirkung haben und stellenweise toll anzuschauen sind ohne allzu ruppig oder asozial zu sein -, sondern fast zu gleichen Teilen auch Knastfilm, Liebesfilm und vor allem eine Milieustudie über das Leben als Schwarzer in einem komplett weißen Stadtteil von London von den 70ern bis in die 90er. Nonso Anozie überzeugt dabei in der Titelrolle ebenso wie Natalie Press als Elaine – die spätere Ehefrau – sowie Linda Bassett und Peter Wight als die Eltern von Cass. Mit Cass – Legend of a Hooligan zeigt Baird auf jeden Fall schon mal eindrucksvoll sein Händchen dafür von der Grundidee schwere Kost butterweich zu inszenieren und den Zuschauer auch immer wieder emotional zu packen – eine Sache die ihm ebenfalls bei seinem zweiten Film Drecksau und auch bei Stan & Ollie gelang.